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Le prime notizie sull'area del castello si riferiscono ad una casa a torre costruita nell'angolo Sud-Ovest della città, a ridosso delle mura di fortificazione. Nel 1293, il Castello passò alla famiglia Visconti, che fece eseguire importanti interventi di fortificazione, completandone la costruzione con edifici residenziali sotto Giovanni Visconti, già vescovo della città.
Alla morte di Filippo Maria Visconti, nel 1447, il controllo del ducato passò a Francesco Sforza. Sotto Galeazzo Maria Sforza (1466-1476) si eseguirono importanti interventi con la realizzazione del possente muro di rafforzamento detto ghirlanda, con agli angoli quattro torri, e due aperture. La prima si apriva sul lato meridionale, la seconda invece verso la città, a metà circa del lato Nord, con una torre difensiva, ponte levatoio e rivellino.
Sotto il governo spagnolo si eseguì un imponente sistema di fortificazioni della città terminato agli inizi degli anni Trenta. Nel 1788 il bastione ad Est del castello venne trasformato in pubblico passeggio e, poco più tardi, il Baluardo di San Giuseppe, in giardino.
A partire dal 1803, il Municipio propose di trasferivi le pubbliche carceri; alla fine XIX secolo e per buona parte del XX secolo, il Castello si trovò al centro di un dibattito urbanistico con una serie di progetti e nuove ipotesi di destinazione.
Il 3 gennaio 1973 cessa l'attività carceraria con il trasferimento dei detenuti nella nuova sede.